Na prostoru Sokobanjskog kraja postojalo je više utvrđenja, no vreme i ljudi su većinu pretvorili u nevidljive tragove prošlosti. Danas tri od njih – Sokograd, Vrmaški grad i Bovan – imaju očuvane ostatke ili se značajnije pominju u istorijskim izvorima. Iako u ruševinama, njihove zidine i legende i dalje pričaju priče o osvajanjima, trgovini, odbrani i svakodnevici, i predstavljaju vredne kulturno-istorijske lokalitete koje vredi obići.

‍

Sokograd

Na strmom grebenu iznad kanjona reke Moravice, Sokograd dominira pejzažom kao večni stražar prirode i istorije. Sagrađen je u doba cara Justinijana radi zaštite od nadirućih plemena. Legenda kaže da je ime dobio po sokolima koje su dresirali gospodari tvrđave, ali je verovatnije ime dobio zbog svog visokog položaja s kog se, poput sokola, pruža dalek i širok pogled na dolinu. U XII. veku Sokograd osvaja veliki župan Stefan Nemanja, a nakon više od dva veka tačnije 1398. grad pada pod osmansku vlast. Petnaest godina kasnije to jest 1413. zbog pobune sokolskog i svrljiškog bega Hamze, u ove krajeve dolazi Musa Kesedžija i razara Sokograd i okolna utvrđenja, a lokalno stanovništvo raseljava po čitavom castvu.

Sokograd je proglašen spomenikom kulture 1948. godine, a spomenikom kulture od velikog značaja 1979. godine.

‍

Vrmaški grad

U podnožju Rtnja u selu Vrmdža, nalaze se ostaci Vrmaškog grada – srednjovekovne tvrđave. Tokom vladavine Rimskog carstva na prostoru današnje Vrmdže postojalo je utvrđenje (kastrum), koje je verovatno podignuto u četvrtom veku radi zaštite važnog puta koji je povezivao Niš sa Zaječarom i Negotinom, prolazeći preko planine Ozren i kroz sokobanjsku kotlinu. Ovo utvrđenje poznato kao Latin grad, predstavlja kameni zaštitni znak u centru sela Vrmdža i ima značajnu ulogu u istoriji ovog regiona kao deo mreže rimskih fortifikacija. Nakon što je Musa Kesedžija ugušio Hamzinu pobunu u krvi 1413. godine, grad je pretrpeo velika razaranja i nikada više nije obnovljen. Time je izgubio svoju stratešku i vojnu funkciju, a njegovi ostaci danas svedoče o burnim događajima i slojevitom nasleđu ovog regiona.

‍

Bovan

Izdiže se iznad reke Moravice, na izlazu iz Bovanske klisure. Bovan, verovatno izgrađen na temeljima rimskog kastela, prvi put se pominje 1395. godine u povelji kneginje Milice. Tokom Moravske Srbije služio je kao skladište soli, a kasnije i kao granična tvrđava Srpske Despotovine. U proleće 1413. branioci grada su ga bez borbe predali Musi Kesedžiji. Ime „Bovan“, koje se u narodnom predanju javlja i kao „Bolvan,“ verovatno vuče korene iz staroslovenskog jezika, gde reč znači „idol.“ To otvara mogućnost da se ovde nekada nalazio drevni slovenski hram. Prema predanjima, tvrđava je poznata i kao „Jerinin grad,“ po Prokletoj Jerini. Danas su vidljivi ostaci donžon kule i zidina u glavnom delu grada, gde se još uvek mogu nazreti obrisi dve dodatne kule. Bovan i dalje prkosi vremenu.

‍